Stratégie de synthèse en chimie organique

Fabriquer un arôme de synthèse coûte moins cher que d’extraire un arôme naturel. Mais alors, quelles sont les étapes pour synthétiser un arôme ? Comment évaluer le rendement et l’impact environnemental de sa synthèse ? Réponses avec Freddy, professeur de physique-chimie.

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Comment faire une synthèse en chimie ?

Avant de commencer la synthèse, il faut regarder :

• La nature et la quantité des réactifs
• Le type de solvant à utiliser
• Le type de catalyseur : il permet d’avoir une réaction plus rapide.
• Les paramètres expérimentaux (température, pression, temps)
• Les matériels à utiliser : un chauffage à reflux, un réfrigérant à eau et un support élévateur pour assurer la sécurité.

Étape 1 : isolement du produit brut

Au début, la synthèse obtenue (solide ou liquide) est toujours mélangée avec un autre produit (solide ou liquide). Il faut alors isoler le produit brut :

• Si on a un solide en synthèse, on le filtre et on récupère le résidu.
• Si la synthèse est un liquide, on fait de l’extraction liquide-liquide.

Étape 2 : purification

On purifie notre produit brut, car il peut contenir des résidus et des mélanges.

• Si la synthèse est un solide, on purifie par la technique de cristallisation.
• Si la synthèse est un liquide à extraire (ici l’alcool), on utilise la technique de la distillation fractionnée. En effet, les températures sont différentes selon les espèces chimiques. La distillation fractionnée permet de mesurer la température d’ébullition et de confronter ces températures à des tables de données (littérature scientifique).

Comment analyser la pureté de la synthèse ?

Analyse qualitative

On peut faire :

• Soit une chromatographie sur couche mince : elle permet d’identifier la nature du produit formé et d’analyser sa pureté.
• Soit une spectrographie RMN
• Soit une spectrographie infrarouge : elle permet d’identifier la présence de bandes de vibrations des liaisons covalences.

Puis, on met en œuvre une comparaison du produit obtenu avec les données de la littérature scientifique ou avec le produit commercial.

Analyse quantitative 

On mesure la masse du produit synthétisé après purification, puis on en déduit le rendement de la synthèse. Cela nous permet de connaître la masse théorique de la synthèse pouvant être obtenue.

Comment améliorer la synthèse ?

Rendement 

Le Dean Stark est un objet de verrerie qu’on rajoute à l’expérience. Il permet de récupérer les vapeurs condensées d’eau du milieu réactionnel. Il permet d’augmenter le rendement de la synthèse. Sans l’utilisation du Dean Stark, on a un rendement de 38 %. En présence du Dean Stark, la masse de la synthèse purifiée est de 49 %.

Temps

En 1 heure de reflux, l’acide sulfurique comme catalyseur offre un rendement de 30 %. Avec l’APTS, on a un rendement de 35 % de la synthèse. Le catalyseur le plus efficace, c’est-à-dire celui qui permet d’offrir une réaction plus rapidement, est l’APTS.

Écoresponsabilité

On s’appuie sur le principe de la chimie verte. Pour cela, il faut établir un tableau indiquant le prix, la toxicité (pictogramme) et le recyclage de chaque produit utilisé. On compare aussi les températures des reflux (chauffage au reflux et chauffage au reflux avec Dean Stark) pour connaître lequel est le moins énergivore.  

► Pour compléter cette vidéo, n'hésitez pas à revoir le cours de Seconde qui présente la spécialité autour de la synthèse d'une molécule naturelle.