Présentation de la spécialité autour de la synthèse d'une molécule naturelle

Comment réaliser la synthèse chimique d'une espèce présente dans la nature ? Pour y répondre, les profs Pauline et Lionel prennent l'exemple de l'odeur des fleurs de jasmin.

Le jasmin : une odeur prisée mais difficile à « capturer »

La fleur de jasmin fane très vite. C’est une fleur très fragile. Son odeur est prisée mais elle est difficile à « capturer ». Comment alors conserver cette odeur ? 

L’hydrodistillation est une méthode basée sur les changements d’état. Cette méthode n’est pas utilisée pour les fleurs de jasmin car la fleur ne supporte pas les températures élevées. Dans la région de Grace ou de Nice, la méthode utilisée pour extraire l’odeur de jasmin, est une extraction par solvants volatils. Mais, cette méthode est très coûteuse car il faut plus 600 kg de fleurs pour obtenir un kilogramme d’absolue de jasmin (coût : 70 000 euros).

Pour reproduire en laboratoire l’odeur de jasmin, les chimistes ont eu l’idée de synthétiser l’acétate de benzyle. L’acétate de benzyle constitue l’odeur de tête du jasmin (la première odeur sentie sur un jasmin). L’absolue de jasmin est constituée de 20 % d’acétate de benzyle. La synthèse en chimie consiste à produire une espèce chimique à partir d’une ou plusieurs autres espèces chimiques. Les synthèses peuvent concerner des espèces chimiques naturelles ou des espèces chimiques artificielles.

1- La transformation des réactifs

Les espèces chimiques initiales sont les « réactifs » et les espèces chimiques produites sont appelées « produit ». Pour synthétiser l’acétate de benzyle, il existe deux voies possibles :

                                (Réactifs)                                            (Produit)

- Acide éthanoïque + alcool benzylique = Acétate de benzyle + eau                                                 

- Anhydride éthanoïque + alcool benzylique = Acétate de benzyle + Acide éthanoïque

→ Nous choisissons la première qui est moins dangereuse à fabriquer.

Protocole

On utilise un montage à reflux. Il est composé d’un réfrigérant à eau ouvert à son extrémité supérieure, d’une potence, d’un ballon (à l’intérieur : l’acide éthanoïque, l’alcool benzylique et l’acide sulfurique), le chauffe-ballon et un support élévateur.  Le mélange réactionnel dans le ballon est porté à ébullition. Les vapeurs s’élèvent et atteignent le réfrigérant à eau. Le réfrigérant à eau permet la condensation de vapeurs qui retournent à l’état liquide et retombent dans le ballon.

→ On obtient un produit composé d’eau et d’acétate de benzyle. Comment faire alors pour séparer ces deux phases ?

2- L’isolement des produits

L’eau et l’acétate de benzyle sont miscibles. Pour les séparer, on utilise une ampoule à décanter. On ajoute de l’eau salée saturée. L’acétate de benzyle est non miscible avec l’eau salée saturée. L’eau contenu dans le produit sera naturellement miscible avec l’eau salée saturée. La masse volumique de l’eau salée saturée est supérieur à celle de l’acétate de benzyle. Toutes les conditions sont donc réunies pour procéder à la séparation.

Protocole

Refroidir le mélange réactionnel. Verser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter, ajouter deux fois 25 mL d’une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium (eau salée saturée). Après avoir agité, dégazé et laissé décanter, recueillir la phase contenant l’acétate de benzyle.

→ Ce qui est en haut est la phase organique, et ce qui plus bas est la phase aqueuse. Mais, comment être sûr à la fin qu’il s’agit d’acétate de benzyle ?

3- L’analyse du produit

Pour connaître le contenu de la phase organique, on l’analyse à l’aide d’une chromatographie sur couche mince (dépôt sur une plaque de silice).

Protocole

On fait trois dépôts :

• un dépôt réactif avec de l’alcool benzylique 
• un deuxième dépôt avec notre phase organique 
• un dernier dépôt avec l’acétate de benzyle pure (il permet de savoir si notre synthèse a produit de l’acétate de benzyle).

On trempe la plaque dans un mélange liquide qui est un éluant. On place ensuite la plaque de silice sous une lampe UV. Des tâches apparaissent. La première tâche concerne l’alcool benzylique à une petite hauteur. Puis, la troisième tâche plus haute concerne l’acétate de benzyle pure, enfin la deuxième tâche est à la même hauteur que celle de l’acétate de benzyle pure. Cela montre que notre synthèse a produit de l’acétate de benzyle. Mais pas seulement, car on voit une quatrième tâche en dessous de la deuxième. Elle correspond à l’alcool benzylique.

→ Cette méthode permet d’identifier la présence d’espèces chimiques. Mais, elle ne nous permet pas de connaître la quantité des espèces chimiques produites. Il faut alors prévoir la quantité de matières d’acétate de benzyle à produire. Pour cela, il faut calculer les quantités de matières des réactifs introduits.

4- Calcul des quantités de matières

Il faut calculer la quantité de matière de l’acide éthanoïque et la quantité de matière d’alcool benzylique introduites (voir les calculs à partir de 23:08). On met les résultats des calculs dans un tableau. Ce tableau permet de calculer la masse maximale possible d’acétate de benzyle. On obtient une masse maximale de 18 g d’acétate de benzyle. Or, lorsqu’on pèse la phase organique, on a une masse expérimentale de 13g. Pourquoi ? Cela signifie que nous n’avons pas consommé tout l’alcool benzylique. La chromatographie le montrait aussi (quatrième tâche).  

5- Le rendement

Pour comparer ces deux grandeurs (18 g et 13 g), les chimistes ont introduit la notion de rendement. Elle permet de quantifier cette différence par un calcul. À partir des données (18 g et 13 g), on calcule le rendement comme le rapport de la masse expérimentale de produit obtenu :

Rendement = Masse expérimentale / masse maximale x 100

R = 13/18 x 100

R = 72 %